Em Volta por Cima, a trajetória de Osmar (Milhem Cortaz) tomará um novo rumo quando ele decide se redimir após uma série de golpes e traições. O malandro, que havia roubado o prêmio milionário do bilhete premiado de Lindomar (MV Bill), finalmente pagará sua dívida com a família e tentará se redimir de seus erros.
Depois de ser denunciado pelo roubo, Osmar é preso no altar, justamente quando estava prestes a se casar com Violeta (Isabel Teixeira). Essa reviravolta atrasa o pagamento da dívida com sua família, mas, assim que consegue a liberdade condicional com a ajuda do advogado da contraventora, ele coloca seu plano de redenção em prática.
De volta à mansão dos Castilho, Osmar e Violeta finalmente oficializam a união. O que Violeta não percebe é que, entre os papéis do casamento, ele incluiu uma procuração que lhe dá controle total sobre suas contas e negócios. Assim, Osmar transfere os R$ 5 milhões que havia roubado para sua irmã, Doralice (Tereza Seiblitz), quitando sua dívida.
Após cumprir sua promessa, Osmar retorna à Vila Cambucá e pede perdão à família. Ao ver uma foto de Lindomar em um porta-retrato, ele se emociona e chora arrependido diante da imagem do cunhado. Doralice, ainda ressentida, hesita, mas ao perceber o verdadeiro arrependimento do irmão, decide dar uma nova chance e se compromete a retirar a queixa na delegacia.
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Antes de voltar à mansão dos Castilho, Osmar faz uma revelação bombástica a Madá (Jéssica Ellen): o bebê que Cacá (Pri Helena) está esperando não é filho de Jão (Fabrício Boliveira), mas sim de Baixinho (Rodrigo Garcia), o que faz da criança neta direta de Violeta. Essa revelação explica por que Cacá tem recebido tantos privilégios na casa da poderosa contraventora.
