Em Volta por Cima, Osmar (Milhem Cortaz) finalmente vai encarar as consequências de suas falcatruas. Depois de aplicar vários golpes, ele é desmascarado por Madalena (Jéssica Ellen) e Doralice (Tereza Seiblitz), que descobrem que o vilão planeja fugir para a Europa após se casar com Violeta (Isabel Teixeira). O objetivo de Osmar é escapar da esposa, mas elas acreditarão que ele está tentando fugir das dívidas que tem com as duas. Assim, o casamento acabará sendo o cenário para a prisão do malandro.
Antes do grande dia, Osmar faz um acordo pré-nupcial com Violeta, onde ela fica com o controle da maior parte do seu dinheiro, mas concorda em transferir alguns bens de luxo para o nome dele. A ideia de Osmar é transferir esses bens para o nome de Doralice, como forma de reaver o valor do prêmio de loteria que ele roubou de Lindomar (MV Bill), que soma cerca de R$ 5 milhões. No entanto, nem Madalena nem Doralice sabem desse plano de Osmar.
No dia do casamento, Jin (Allan Jeon) escuta Osmar falando para Tati (Bia Santana) sobre sua viagem marcada para Roma, na Itália, assim que a cerimônia terminar. Desconfiado, Jin acredita que Osmar está planejando fugir para escapar das dívidas e decide contar a Madalena. Ao descobrir tudo, Madalena, junto com Doralice, vai até a delegacia, decidida a denunciar o vilão pelo roubo do bilhete premiado.
Enquanto o casamento rola no jardim do casarão de Violeta, a polícia aparece de surpresa para prender Osmar. No meio da festa, ele é levado para a delegacia, onde acaba confessando o roubo do bilhete premiado.
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O golpe de Osmar, no entanto, vai além do financeiro. Violeta, que acreditava estar prestes a se casar com um homem que a amava, descobre que Osmar tinha a intenção de devolver o dinheiro a Doralice, e se sente completamente traída por ele.
